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かりゆしウェアの歴史は、 1970 年まで遡ります。当時の(社)沖縄県観光連盟宮里定三会長が、 ハワイのアロハシャツに負けないような、 沖縄らしいウェアを提唱し作られたのが始まりで、 「沖縄シャツ」と名付けられました。
1980 年代になると、国が省エネルックの着用を推進し、 沖縄では「沖縄シャツ」の普及に努めまし たが、ともに広がりはありませんでした。
1990 年には、沖縄県民運動推進協議会は観光キャンペーンの一環運動で 「沖縄シャツ」の着用を 奨励しましたが、これも広く普及するには至りませんでした。
ー大転機になったのは、2000年に開催された沖縄サミットでした。これまで、沖縄県産シャツは県内各社がそれぞれに生産したため、「沖縄シャツ」「トロピカルシャツ」「かりゆしウェア」など名称もばらばらでしたが、サミット開催に伴い、定義も含めて名称を「かりゆしウェア」に統一いたしました。そして、各国の首脳がかりゆしウェアを着用したことが大きな転機になります。
2000年九州・沖縄サミットにて各国の首脳が「かりゆしウェア」を着用
「かりゆしウェア」の定義は、(1)沖縄県産品であること (2)沖縄らしさを表現したもの
と緩和したため、多様なデザインや開発価格も下がり「かりゆしウェア」は急速に県民に普及しました。
また 2001 年 6 月には社団法人沖縄県工業連合会が登録商標を取得して、沖縄県衣類縫製品工業組合が廂標の許諾を得ました。そして 2001 年7月1日より沖縄県衣類縫製品工業組合において「沖縄産かりゆしウェア」の下げ札を発行し沖縄産の証明をすることになりました。
2005年には環境大臣よりクールビズの先進事例として発表があり、6月1日には閣議においても 着用以後継続され、全国でもその存在が知られるようになりました。
2006年には38万着余も生産され、同年4月にスタートしたNHK沖縄放送局の『「ハイサイ」てれびかす』において 6月~10月の間「かりゆしウエア」を着用しての放送があり、さらに2007年6月1日には「かりゆしウェアを世界に広める会」によって 「かりゆしウェアの日」が制定されました。
2011年7月1日かりゆしの商標権が、社団法人沖縄県工業連合会から沖縄県衣類縫製品工業組合へ無償譲渡されました。